《中二病也要谈恋爱！第一季》讲述了富樫勇太与小鸟游六花之间的青春故事。勇太曾是中二病患者，但在高中开学前决定告别过去。然而，在开学前夜，他邂逅了搬到楼上、同样是中二病患者的小鸟游六花。六花意外得知勇太的中二病史，并开始主动接近他。两人因此有了交集，勇太虽然试图保持距离，却总在不经意间被六花卷入各种中二事件。

勇太成为了班长，与森夏一同管理班级事务。六花试图在校园内创立自己的社团，并邀请勇太加入。在经历了一系列波折后，他们的社团“极东魔术午睡结社之夏”正式成立。与此同时，六花因数学成绩不佳使社团面临解散危机，而森夏的加入更是使事情变得复杂。

勇太陪伴六花祭拜父亲，并试图帮助她接受现实。在学园祭前夕，两人察觉到彼此的感情，并在回家途中互相告白，缔结了恋人的契约。然而，六花的姐姐十花即将出国，希望六花能与母亲和好。勇太努力说服六花，让她放下中二病的幻想，勇敢面对现实。